Сергей Костылев родился в 1976 году в семье музыкантов. С 1983 по 1994 годы учился по классу скрипки в ЦССМШ при Московской государственной консерватории у педагогов Зинаиды Гилельс и Татьяны Рыжковой. С 1997 по 2003 годы – студент РАМ имени Гнесиных (класс профессора Х.С. Ахтямовой), занимался ансамблевым исполнительством под руководством профессора В.А. Берлинского (квартет).
Начиная с 1999 года Сергей Костылев ведет активную концертную деятельность как солист и камерный исполнитель. С 1998 по 2001 год он являлся первым скрипачом камерного ансамбля «Мистериум», с которым было сыграно множество концертов как в России, так и за рубежом. С этим коллективом в Токийском зале «Hamariky Asahi Hall» был записан диск с циклом концертов А. Вивальди «Времена года» для скрипки и струнного оркестра. В 2000 году вышел сольный диск скрипача. В составе «Брамс-квартета» Сергеем Костылевым был записан диск с произведениями Ф. Шуберта «Quartetzats» и «Смерть и девушка».
В 2000 году Сергей стал дипломантом международного конкурса имени Г. Венявского в Польше. Он является Лауреатом нескольких камерных исполнительских конкурсов.
С 2003 года он – артист БСО имени П.И. Чайковского, первый скрипач квартета БСО. Неоднократно выступал как солист с БСО имени П.И. Чайковского (дирижер – Народный артист России В. Федосеев), с симфоническим оркестром Луганской филармонии (дирижер – В. Проскурин), с оркестром Пермского театра оперы и балета, с симфоническим оркестром РАМ имени Гнесиных (дирижер – Заслуженный артист Казахстана Т. Мынбаев), с Токийским симфоническим оркестром, с Московским областным камерным оркестром, с фестивальным камерным оркестром РАМ им. Гнесиных.